女生什么时候会对男生彻底失望？这是一个复杂的问题，因为不同的女生对男生的期望和要求不同。但是，总的来说，女生会在以下情况下对男生彻底失望。

第一，男生不诚实。诚实是建立关系的基石。如果男生撒谎或隐瞒事实，女生会感到失望和失望。这是因为女生需要信任和安全感来建立和维护关系。

第二，男生不尊重女生。尊重是关系中另一个重要的因素。如果男生不尊重女生的感受、意见或身体，女生会感到被忽视和不被重视。这样的关系是不健康的，女生会感到彻底失望。

第三，男生没有责任感。男生应该对自己的行为负责，而且对关系也应该负责。如果男生不承担责任，女生会感到失望和无助。这会破坏关系，并可能导致女生彻底失望。

第四，男生不成熟。成熟是建立健康关系的关键。如果男生不成熟，无法处理情感问题，女生会感到无法沟通和理解。这会导致关系破裂，女生会对男生彻底失望。

综上所述，女生会在男生不诚实、不尊重、没有责任感和不成熟时彻底失望。因此，男生应该努力成为诚实、尊重、有责任感和成熟的人，以建立和维护健康的关系。