赣南早脐橙果实发育时期果皮挥发性成分分析

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　　摘要：【目的】探究贛南早脐橙果实发育过程中果皮挥发性成分的组成及变化规律，明确与纽荷尔脐橙挥发性成分的差异，为早熟脐橙果实风味形成机理、品种与品质鉴定及综合利用提供参考依据。【方法】采用水蒸气蒸馏和气相色谱—质谱（GC-MS）联用技术测定赣南早脐橙和纽荷尔脐橙（对照）在开花后110、140、170、200和235 d的果皮挥发性成分，并用主成分分析法对脐橙果皮挥发性成分进行分析。【结果】两个脐橙品种果皮共分离出53种挥发性成分，主要为烃类、醇类、醛类和酯类化合物，其中共有成分34种。赣南早脐橙果皮中特有挥发性成分4种，分别为正庚醇、榄香醇、乙酸芳樟酯和异丁酸异戊酯，而纽荷尔脐橙果皮中特有挥发性成分15种，主要包括β-柏木烯、金合欢烯、辛醇、香芹酮等。在果实发育过程中，赣南早脐橙挥发性成分中烃类和醛类物质相对含量高于纽荷尔脐橙，而醇类和酯类物质低于纽荷尔脐橙;其中，赣南早脐橙果皮的烃类物质相对含量在开花后200 d时达最低值（93.925%），醇类和醛类物质相对含量在开花后200 d时达最高值，分别为3.910%和2.119%。主成分分析表明，影响两个脐橙品种果实发育期果皮挥发性物质的主要成分有10种，分别为巴伦西亚橘烯、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯、辛醚、诺卜醇、金合欢醇、辛醛、香芹醇、β-石竹烯、荜澄茄烯和马鞭草烯醇。【结论】果实发育过程中，赣南早脐橙和纽荷尔脐橙果皮挥发性成分的组成和相对含量存在差异，且均各具特有成分，这些差异形成了两个品种各自独特的风味，可作为品种鉴定的重要特征，同时为赣南早脐橙挥发性成分的综合利用提供重要数据参考。
　　关键词： 赣南早脐橙;果皮;挥发性成分;GC-MS;主成分分析
　　中图分类号： S666.4                      文献标志码： A 文章编号：2095-1191（2019）02-0364-08
　　Abstract：【Objective】The composition and variation of volatile components in the fruit development of Gannanzao navel orange were explored， the difference between them and the volatile components of Newhall navel orange was identified. It would provide reference for fruit flavor formation mechanism， variety and quality identification and comprehensive utilization of early-mature Gannanzao navel orange. 【Method】The volatile components in Gannanzao navel orange and Newhall navel orange（control） at 110， 140， 170， 200 and 235 d after flowering were measured by steam distillation （SD） and gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）. The principal components of the navel orange peel were analyzed by principal component analysis. 【Result】A total of 53 volatile components were isolated from the peels of two navel orange varieties， mainly hydrocarbons， alcohols， aldehydes and esters， of which 34 were in common. There were four kinds of volatile components in the peel of Gannanza onavel orange， namely 1-heptanol， elem alcohol， linalyl acetate and isoamyl isobutyrate， while the Newhall navel orange had fifteen volatile components， including β-cedrene， farnesene， octanol， carvone and the like. During the fruit development process， the relative content of hydrocarbons and aldehydes in the volatile components of Gannanzao navel orange was higher than that of Newhall navel orange， while the alcohols and esters were lower than Newhall navel orange. Among them， the relative content of hydrocarbons in Gannanzao navel orange peel reached the lowest value（93.925%） at 200 d after flowering， and the relative contents of alcohols and aldehydes reached the highest valuesat 200 d after flowering， which were 3.910% and 2.119%， respectively. Principal component analysis showed that there were ten main components affecting the volatile substances in the fruit of two navel orange varieties during the developmental period， namely valencia menthol，（E）-3，7-dimethyl-2，6-octane enol 3-methylbutyrate， octyl ether， nopol， farnesol， octanal， carvacrol， β-caryophyllene， cadinene and verbenol. 【Conclusion】During fruit development， there are differences in the composition and relative content of volatile components in the peels of Gannanzao and Newhall navel oranges， and each has its own unique components. These differences form the unique flavor characteristics of the two varieties，which can be used as breed identification characters，and provide important data reference for the comprehensive utilization of volatile components in Gannanzao navel orange. 　　Key words： Gannanzao navel orange; peel; volatile component; GC-MS; principal component analysis
　　0 引言
　　【研究意义】随着我国脐橙产业的快速发展，脐橙产业已成为柑橘主产区区域经济发展的重要支柱，极大地丰富了我国优质水果种类。赣南早脐橙（Citrus sinensis L. Osbeck）系从纽荷尔脐橙中选育的芽变品种，具有抗逆性较强、早结丰产、极早熟的特点（钟八莲等，2013），是脐橙主产区用于品种结构优化的一个优良早熟品种，目前在江西省赣州市种植面积已超4000 ha。赣南早脐橙是一个典型的高糖低酸品种（续丽红等，2016），在整个果实发育期，赣南早脐橙与纽荷尔脐橙的生理水平及转录水平均存在明显差异（谢丽红，2018）;与纽荷尔脐橙相比，赣南早脐橙气味香甜醇厚。运用不同提取方法，可从脐橙果皮中提取脐橙精油，这些精油中富含高级醇、醛、酮、挥发性有机酸及萜烯类等挥发性物质，脐橙精油是天然香精香料中的一大类，在食品、医药等行业有广泛应用。脐橙属于芸香科柑橘属甜橙类中的主要品种群，不同品种精油中各成分的含量不同，其特有的挥发性成分也存在差异（付复华等，2010;唐会周和明建，2011）。因此，研究早熟品种赣南早脐橙果实发育期果皮挥发性成分的组成和含量差异，对有效开发赣南早脐橙具有重要意义。【前人研究进展】近年来，对柑橘类挥发性成分的分析是国内外研究热点，不同品种挥发性成分分析常见的有椪柑（贾德翠等，2009）、纽荷尔脐橙（Wu and Wang，2013）、砂糖橘（杨彦松，2013）、琯溪蜜柚、沙田柚（洪鹏等，2014）等。孙莹等（2015）利用固相微萃取富集技术检测不同成熟度纽荷尔脐橙香气成分，共检测出68种香气成分，主要为萜烯类、醇类、醛类和酯类。张娟等（2016）以赣南脐橙果皮为原料，选用水蒸气蒸馏法提取精油，利用气相色谱—质谱（GC-MS）分析精油的化学成分，共鉴定出19种成分，主要为单萜烯类及含氧单萜类，占总挥发性成分的95.52%，其中柠檬烯的相对含量为68.33%。胡居吾等（2017）采用分子蒸馏技术从脐橙精油中检测出25种挥发性成分，其中D-柠檬烯、α-蒎烯和癸醛的相对含量总和达97.81%，各馏分具有各自的特征香气。Guo等（2018）对赣南脐橙精油在抑菌、抗菌领域的应用前景进行了分析研究，结果表明赣南脐橙精油具有开发成为新型抗菌剂用于食品保鲜和加工的潜力。【本研究切入点】当前对脐橙挥发性物质的研究多以我国主栽的纽荷尔脐橙为材料，且取样时期主要集中在果实成熟期或成熟期前后，而对早熟脐橙品种在果实发育过程中挥发性成分的研究尚未见报道。【拟解决的关键问题】以纽荷尔脐橙为对照，研究赣南早脐橙在果实发育不同时期果皮挥发性成分组分及其含量，深入了解赣南早脐橙和纽荷尔脐橙风味特征，为早熟脐橙果实风味形成机理、品种与品质鉴定及综合利用提供参考依据。
　　1 材料与方法
　　1. 1 试验材料
　　赣南早脐橙和纽荷尔脐橙均采自江西省赣州市于都县曾氏果园，选择树势树龄一致、结果正常、产量稳定的果树，从树冠中部外围随机采果，取样时间分别为开花后110、140、170、200和235 d（图1）。采果后分离果皮，立即用液氮保存运回实验室，置于-80 ℃超低温冰箱备用。无水硫酸钠和石油醚均购自国药集团化学试剂有限公司。主要仪器设备：FW177中草药粉碎机（天津泰斯特仪器有限公司），Angilent6890N气相色谱仪、5973N质谱仪、Agilent色谱工作站（美国安捷伦科技公司）。
　　1. 2 试验方法
　　1. 2. 1 挥发性成分提取 采用水蒸气蒸馏法提取挥发性成分。将果皮从超低温冰箱中取出，取果皮120 g左右用粉碎机粉碎，精确称取粉末60 g，置于500 mL圆底烧瓶中，加蒸馏水250 mL，摇匀，加热回流2 h，收集回流液，然后加入等量石油醚（分3次进行），充分摇匀，萃取分离出上层油层，再加入适量无水硫酸钠脱水，将油层和石油醚的混合液置于旋转蒸发仪去除石油醚，用胶头滴管将剩下的无色油状液体吸取并保存于棕色小瓶中，待GC-MS分析。
　　1. 2. 2 挥发性成分GC-MS分析
　　1. 2. 2. 1 气相色谱条件 HP-5MS毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 m），程序升温，初始温度60 ℃，保持8 min，以15 ℃/min升至150 ℃保持25 min;载气为高纯氦气，流速1.0 mL/min;进样口温度150 ℃，进样量1 μL，分流比50∶1。
　　1. 2. 2. 2 质谱条件 离子源为EI，电子能量70 eV;离子源温度230 ℃;MS四极杆温度150 ℃;接口温280 ℃。
　　1. 2. 2. 3 挥发性物质定性和定量 采用NIST08标准谱库检索结合文献（夏新中等，2013;毛雪金等，2016;张涵等，2017）进行定性分析;采用面积归一化法计算各成分的相对含量。
　　1. 3 统计分析
　　所有数据利用Excel 2007进行统计处理，SigmaPlot 11.0作图分析，运用SPSS 22.0进行主成分分析。
　　2 结果与分析
　　2. 1 挥发性成分分析结果
　　由表1可知，赣南早脐橙和纽荷尔脐橙果皮在果实发育过程中共分离出53种挥发性成分，主要为烃类、醇类、醛类和酯类物质。其中，赣南早脐橙共分离出38种挥发性成分，包括烃类14种、醇类14种、醛类3种、酯类6种和醚类1种;纽荷尔脐橙共分离出49种挥发性成分，包括烃类17种、醇类19种、醛类4种、酯类6种、醚类1种和酮类2种。赣南早脐橙中未检测到酮类物质。
　　赣南早脐橙和纽荷尔脐橙共有的挥发性成分有34種，包括烃类14种，主要为柠檬烯（75.490%～87.140%）、β-蒎烯（3.968%～9.855%）、α-蒎烯（0.376%～4.752%）、1R-α-蒎烯（0.026%～2.773%）、萜品油烯（0～0.995%）、罗勒烯（0～0.219%）、雪松烯（0.012%～0.220%）、荜澄茄烯（0～0.218%）和巴伦西亚橘烯（0～1.356%）;醇类12种，主要为α-毕橙茄醇（0.208%～3.420%）、芳樟醇（0.608%～2.385%）、异蒲勒醇（0～0.791%）、α-松油醇（0～0.903%）和马鞭草烯醇（0～0.564%）;醛类3种，即辛醛（0～0.316%）、β-环柠檬醛（0～1.360%）和柠檬醛（0.134%～0.859%）;酯类4种，即乙酸壬酯（0～0.013%）、丙酸芳樟酯（0～0.031%）、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯（0～0.352%）和乙酸橙花酯（0～0.093%）;醚类仅1种，为辛醚（0～0.166%）。其中柠檬烯、1R-α-蒎烯、β-蒎烯、萜品油烯等在赣南早脐橙中相对含量高于纽荷尔脐橙，而β-水芹烯、α-蒎烯、芳樟醇等相对含量低于纽荷尔脐橙。 　　赣南早脐橙和纽荷尔脐橙各具特有挥发性成分，其中，赣南早脐橙含特有挥发性成分4种，包括正庚醇（0～0.067%）、榄香醇（0～0.019%）、乙酸芳樟酯（0～0.069%）和异丁酸异戊酯（0～0.002%）;纽荷尔脐橙含特有挥发性成分15种，主要包括β-柏木烯（0～0.102%）、α-可巴烯（0～0.070%）、金合欢烯（0.044%～1.740%）、辛醇（0～0.692%）、香芹醇（0～0.223%）、紫苏醇（0～0.009%）、叶绿醇（0～0.707%）、癸醛（0～0.002%）、甲酸庚酯（0～0.333%）、香芹酮（0～0.673%）等。
　　2. 2 挥发性成分动态变化
　　赣南早脐橙和纽荷尔脐橙果皮挥发性成分主要分为烃类、醇类、酯类和醛类，分别将这4类物质作动态变化图（图2）。由图2可知，赣南早脐橙和纽荷尔脐橙的烃类物质相对含量均呈先下降后上升的变化趋势，均在开花后200 d时达最低值，分别为93.925%和91.830%，整个果实发育期赣南早脐橙的烃类物质相对含量均略高于纽荷尔脐橙;赣南早脐橙和纽荷尔脐橙醇类物质相对含量的变化趋势一致，前期醇类物质逐渐积累，整体呈先上升后下降的变化趋势，在开花后200 d时两品种均达最高值，分别为3.910%和6.024%，但在开花后110～200 d赣南早脐橙的醇类物质相对含量均显著（P<0.05，下同）或极显著（P<0.01，下同）低于纽荷尔脐橙，直到开花后235 d时，二者的相对含量差异不显著（P>0.05）;酯类物质在两个品种中的变化趋势差异较大，在赣南早脐橙中酯类物质相对含量变化不明显，稳定在0.036%～0.128%，而在纽荷尔脐橙中呈先上升后下降的变化趋势，开花后200 d时出现最大值（0.567%），整个发育过程中赣南早脐橙的酯类物质相对含量均低于纽荷尔脐橙，二者在开花后170和200 d存在显著差异;在醛类物质变化中，赣南早脐橙和纽荷尔脐橙的变化趋势也一致，均表现为先上升后下降，在开花后200 d时达最大值，分别为2.119%和1.413%，开花后140～200 d，赣南早脐橙的醛类物质相对含量显著或极显著高于纽荷尔脐橙，但在开花后200～235 d，纽荷尔脐橙醛类物质下降速度缓慢，直至开花后235 d纽荷尔脐橙中醛类物质相对含量略高于赣南早脐橙。
　　2. 3 挥发性成分的主成分分析结果
　　利用SPSS 22.0对赣南早脐橙和纽荷尔脐橙果皮挥发性成分进行主成分分析，由表2可知，两个脐橙品种挥发性成分的5个主成分贡献率分别为26.771%、18.875%、14.562%、12.162%和9.252%，总累计贡献率达81.622%。根据主成分分析原理，这5个主成分可说明数据的动态变化。
　　表3列出了5个主成分中各物质的载荷系数，載荷系数高表明该物质对该主成分的信息影响大，间接表明该物质与该主成分的相关性强，本研究将载荷系数高于0.800的物质认定为与该主成分相关性强。由表2和表3可知，第一主成分（PC1）方差贡献率为26.771%，其中巴伦西亚橘烯、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯、辛醚、诺卜醇、金合欢醇、辛醛和香芹醇变量载荷系数分别为0.937、0.926、0.907、0.906、0.863、0.833和0.833，说明这些物质是第一主成分的主要影响成分。同理可得，第二主成分（PC2）的主要影响成分是β-石竹烯（载荷系数为0.841）;第三主成分（PC3）的主要影响成分是荜澄茄烯（载荷系数为0.809）;第四主成分（PC4）的主要影响成分是马鞭草烯醇（载荷系数为0.929）;第五主成分（PC5）中各物质的载荷系数均小于0.800，说明53种挥发性物质中不存在对第五主成分具有主要影响的物质。
　　3 讨论
　　通过比较赣南早脐橙与纽荷尔脐橙果实发育过程中果皮挥发性成分，发现两个品种挥发性成分的组分和相对含量均存在一定差异。通过GC-MS检测分析，两个脐橙品种共检测出53种挥发性成分，其中共有成分34种，在共有成分中烃类物质是主导成分，说明烃类化合物在脐橙果皮挥发性成分构成中发挥重要作用（鲍江峰等，2004;Obenland et al.，2009）。烃类中柠檬烯相对含量（75.490%～87.140%）最高，该物质具有典型的柑橘香气（乔宇，2008），是精油加工的良好原料。赣南早脐橙和纽荷尔脐橙各具特有的挥发性成分，以醇类和酯类为主。赣南早脐橙特有挥发性成分中正庚醇香味独特，呈现出清甜玫瑰的气息（王都留等，2017），乙酸芳樟酯有类似铃兰、薰衣草等香精油的幽雅香气（张蕊，2014）;纽荷尔脐橙特有挥发性成分中诺卜醇具有薄荷及芳樟醇香气（王宗德和宋湛谦，2003），香芹醇具有留兰香气（纪文华和高乾善，2011），癸醛具有水果气味（嵇海峰等，2014）。
　　本研究分析了两个品种5个时期的果皮挥发性成分，数据量大，且存在多个变量对结果的影响，通过主成分分析，从53种挥发性成分中筛选出10种主要影响成分。这10种主要影响成分中，有些成分主要存在含量上的差异，如巴伦西亚橘烯、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯和辛醛在赣南早脐橙和纽荷尔脐橙中含量变化范围分别为0～0.570%和0～1.356%、0～0.011%和0～0.352%、0～0.178%和0～0.316%，这些成分在两个品种间的含量差异明显。有些成分是不同品种或不同时期特有的挥发性成分，如辛醚和金合欢醇分别在赣南早脐橙开花后170和235 d出现，而在纽荷尔脐橙中，在开花后170～235 d均存在;诺卜醇和香芹醇仅在纽荷尔脐橙中存在;β-石竹烯仅在纽荷尔脐橙开花后235 d出现，而在赣南早脐橙中，开花后110～200 d均存在;马鞭草烯醇仅在赣南早脐橙开花后235 d出现，但在纽荷尔脐橙中5个时期均存在。说明通过主成分分析可将挥发性数据进一步有效挖掘。赣南早脐橙和纽荷尔脐橙果皮挥发性物质中各成分含量的差异及不同品种间的特有成分形成了两个品种各自独特的香气特征。 　　果实挥发性物质合成是一个动态过程，挥发性物质总量随果实成熟度增加而增加，大部分挥发性物质出现在果实发育后期阶段（唐贵敏，2008）。本研究中，大部分醇类、酯类和醛类物质在赣南早脐橙和纽荷尔脐橙果实发育早期未检测到，随着果实的成熟逐渐生成并增多，成熟期（开花后200 d）过后其相对含量又下降。纽荷尔脐橙果皮的醇类、酯类和醛类相对含量均在开花后200 d时达最高，使得成熟期果实香味浓烈，可为确定纽荷尔脐橙最佳采摘时期提供参考。赣南早脐橙果皮的醇类和酯类物质相对含量和种类在整个发育过程中均比纽荷尔脐橙少，但烃类和醛类物质相对含量高于纽荷尔脐橙，其中醇类和醛类物质相对含量在开花后200 d时达最高，但其酯类物质相对含量在开花后200 d时减少，因此可初步得知烃类、醇类、酯类和醛类物质含量和种类在两个品种间的差异可能是纽荷尔脐橙产生气味芳香浓烈，而其芽变种赣南早脐橙气味香甜醇厚的重要影响因素。
　　赣南早脐橙和纽荷尔脐橙挥发性物质的特有成分差异明显，特别是合金欢烯、香芹醇、诺卜醇和甲酸庚酯4种物质在纽荷尔脐橙多个发育时期均存在且含量较高，但在赣南早脐橙的5个发育时期均未检测到。在后续研究中，将深入研究这4种物质的代谢途径，以期揭示赣南早脐橙与纽荷尔脐橙在挥发性物质代谢方面的差异，探究其与早熟性状形成的关系。本研究的特有挥发性物质分析也为赣南早脐橙的品种鉴定提供了参考信息。
　　4 结论
　　赣南早脐橙和纽荷尔脐橙果皮挥发性成分的组成和相对含量存在差异，且均各具特有成分，影响两个品种风味的10种主要成分相对含量也有所不同，这些差异形成了两个品种各自独特的风味，可作为品种鉴定的重要特征，同时为赣南早脐橙挥发性成分的综合利用提供重要数据参考。
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