路飞遇到女帝是在漫画《海贼王》的第一百六十一集。在这一集中，路飞和他的船员们来到了一个名为斯凯亚岛的地方，这里是女帝卡莉法的领地。

卡莉法是一个极具魅力的女性，她拥有着强大的实力和非凡的智慧。在斯凯亚岛上，她掌控着一支由女性组成的海盗团，被称为“心脏女王海盗团”。

路飞和卡莉法的第一次相遇是在斯凯亚岛的一个宴会上。路飞被卡莉法的美貌所吸引，但他很快就发现卡莉法其实是一个残忍的女性，她为了达成自己的目的不惜一切。

随后，路飞和他的船员们卷入了卡莉法和她的海盗团之间的争斗中。在经历了一系列的战斗后，路飞终于战胜了卡莉法，但他并没有杀死她，而是将她交给了海军。

虽然路飞和卡莉法在这一集中的相遇充满了戏剧性和冲突，但这也为后续的剧情发展埋下了伏笔，让读者们更加期待海贼王的下一步发展。