乙酰水杨酸制备实验“小窍门”

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　　【摘 要】经典的乙酰水杨酸制备实验，在原料混合及粗产品析出两步中采用“小窍门”，不仅能让制备的粗产品外观好，而且能显著提高合成产率。
　　【关键词】乙酰水杨酸;制备;小窍门
　　中图分类号： TQ463 文献标识码： A 文章编号： 2095-2457（2019）05-0132-001
　　乙酰水杨酸俗称阿斯匹林（Aspirin），是一种历史悠久的解热镇痛药，也可作扩张心血管的药物，其制备是各高校经典的有机化学实验项目[1-3]。针对大部分学生获得的粗产品为粘稠猪油状物、提纯后产率明显偏低的问题，我们对制备反应进行了细致化地探究，寻得实验小窍门，结果比较理想。
　　1 制备实验
　　乙酰水杨酸的制备反应为：
　　粗产品中的粘稠猪油状固态物主要是副反应生成的水杨酸聚酯：
　　制备反应共分三步：（1）原料混合及反应;（2）粗产品的析出;（3）重结晶获得产品。
　　为避免副反应的发生，同时让产品充分结晶，提高合成产率，“小窍门”主要体现在实验的前两步。
　　1.1 加入反应试剂的“小窍门”
　　2g固态水杨酸中加入5mL新蒸馏的液态醋酐，应充分振摇（可以在～70℃水浴中进行，只需～8min）使其充分或基本溶解成为均相后，再边摇边滴加5滴浓硫酸作催化剂。
　　1.2 产品充分结晶的“小窍门”
　　原料在75～85℃水浴中加热20～25min反应后，先用玻璃棒摩擦锥形瓶内壁（可放在冰水浴中进行，需～5min）至溶液显浑浊，最好有明显晶体出现后再倒入盛有50mL冷水的烧杯中。粗产品析出。
　　重结晶步骤：除去水杨酸聚酯后的滤液中加入1：1HCl（V/V）溶液时，应该慢慢滴加而且不要搅拌，让产品自然结晶。后续处置同实验教材[3]。
　　2 结果与讨论
　　将常规处置和采用“小窍门”的实验结果进行对比，列于表1：
　　两种方式重结晶后得到的乙酰水杨酸均为白色针状晶体，与FeCl3溶液均无显色反应，说明原料水杨酸已反应完全。
　　很明显，常规处置得到的粗产品中高聚物偏多，而且粗产品质量偏少，说明结晶不充分;采用“小窍门”，一方面让固态原料水杨酸溶解在醋酐中，避免水杨酸分子间密切接触形成副产物聚酯，同时均相体系增加了原料间相互作用生成产品的反应速率。另一方面，通过玻璃棒摩擦反应容器壁，提供粗产品结晶所需的晶核，有利于反应生成的产品充分结晶。
　　3 结语
　　采用“小窍门”，不仅能让乙酰水杨酸制备实验的粗产品外观好，而且能显著提高合成产率，同时避免了实验失败或产率偏低带给学生的沮丧感。符合精细化实验教学管理的理念，有利于提高学生的学习兴趣，保证教学质量。
　　【参考文献】
　　[1]陆涛.有机化学[M]，7版，北京：人民卫生出版社，2014，366.
　　[2]陆阳，刘俊义.有机化学[M]，8版，北京：人民衛生出版社，2013，167.
　　[3]罗一鸣，唐瑞仁.有机化学实验与指导[M]，2版，长沙：中南大学出版社，2012，160-162.
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